A Painful Memories DLC a többjátékos módot bővíti, és korántsem annyira lehangoló, mint azt a címéből gondolhatnánk.
A csomag minden platformra egyszerre, december negyedikén érkezik, és 800 MS Pontért, avagy 9.99 dollárért lehet letölteni (kivéve persze, ha előfizettünk a Rockstar Pass-ra, ebben az esetben ez a pack is ingyenes). Négy pályát találhatunk benne, ezek a Roscoe Street Subway, a Marty’s Bar, a Shoot First és a Canal De Panamá. Ez még nem minden, ugyanis a fegyverarzenál is bővül két taggal, illetve a Hangover nevű Bursttel is megkeseríthetjük ellenfeleink életét. A Hangover, ahogy az a nevéből is kikövetkeztethető, másnapossághoz hasonló érzésekkel látja el a másik oldal újraéledő harcosait.
