Ugyan nem kell Dark Souls-féle boss fightokra számítani ezekben, de azért egy kalandjáték is komoly kihívások elé állíthatja a játékosokat, akiknek néha az eszüket kell használniuk egy fejtörő megoldásához, és az sem ritka, hogy az ügyességüket is próbára tehetik.
Azt még nyilván nem tudni, mennyire lesz erős ezen a fronton a közelgő Return to Monkey Island, de a fejlesztők nem hagyják a sötétben tapogatózni azokat sem, akik kevésbé gyakorlottak a műfajban.
A széria és a folytatás atyja, Ron Gilbert elárulta, hogy az új részben lesz egy olyan rendszer, ami bizonyos helyzetekben tippekkel segíti a játékosokat. Gilbert szerint az emberek elvárják ezt a fajta megoldást a mai játékoktól, és ha nincs ilyen, akkor szimplán felnéznek a netre és meglesnek egy végigjátszást. Úgy tűnik, hogy a legendás játékfejlesztő is tudja, hogy manapság máshogy érdemes megtervezni a játékokat.
"Elrejteni egy információmorzsát valahol úgy, hogy semmilyen nyom nem utal rá - ez ma már nem működne... ha vannak hint-rendszerek, az azt jelenti, hogy ha egy fejtörőt teljesen furcsának és homályosnak alkotsz meg, akkor az emberek szimplán felkeresik a hint-rendszert."
- vélekedett Gilbert.
A csapat viszont figyelt arra, hogy ezek ne rontsák el a játékélményt, így elvileg passzolnak majd a kaland világába, és nem szimpla segítségek lesznek. Egyébként lesz egy casual mód is, ami azoknak lehet érdekes, akiknek a Return to Monkey Island az első kalandjátékuk.
