Amellett, hogy kétszeres Oscar-díjas és Madonna volt férje, Sean Penn arról is ismert, hogy politikai, közéleti témákban megnyilvánul, illetve nem riad vissza veszélyes helyzetektől: 2016-ban a Sinaloa kartel főnökével, El Chapóval készített interjút, amikor a drogbárót elfogták a mexikói hatóságok.
A Vice Studios megerősítette, hogy Penn épp Ukrajnában van, ahol dokumentumfilmet forgat a ma kirobbant ukrán-orosz háborúról.
Ma egy kijevi sajtótájékoztatón tűnt fel először, ahol kormánytisztviselők beszéltek a helyzetről, viszont novemberben is járt Ukrajnában, akkor a hadsereggel konzultált a dokumentumfilmre készülve. A héten járt az elnöknél, a helyettesénél, beszélt helyi újságírókkal és katonákkal is, minek következtében az ukrán nagykövetségen keresztül az elnöki hivatal közleményben dícsérte őt, háláját fejezte ki bátorsága és őszintesége miatt.
"Sean Penn olyan bátorságot mutat, ami másokból hiányzik, különösen néhány nyugati politikusból. Minél több ilyen ember van - Ukrajna igaz barátai, akik támogatják a szabadságért folytatott küzdelmet -, annál gyorsabban állíthatjuk meg ezt a szörnyű orosz inváziót."
- jegyezték meg.