1999-ben programozóként kezdte az akkor még DMA Design néven működő Rockstar North-nál, nem sokkal később pedig már azt a csapatot szervezte, ami elindította a Grand Theft Auto sorozat 3D-s éráját.
Producerként és vezető fejlesztőként tevékenykedett a széria összes, azóta megjelent epizódján (beleértve a GTA IV kiegészítőit is), és szintén produceri szerepet töltött be a Manhunt 2-nél, a Red Dead Redemptionnél, az L.A. Noire-nál és a Max Payne 3-nál. Egyébként ő volt az, aki 2015 júniusában vett egy templomot. A Rockstar a napokban megerősítette, hogy Benzies 2014. szeptember 1-jén szabadságra ment, és úgy döntött, nem tér vissza dolgozni. Ennek ellenére nincs harag, a hivatalos közlemény szerint "mindig a cég barátja marad", és a legjobbakat kívánják neki a jövőben is.
Azt egyelőre nem tudni, mivel foglalkozik ezután. Helyét Aaron Garbut és Rob Nelson, a Rockstar régóta ott dolgozó művészeti vezetői vették át.
