2001 novemberében (Európában 2002 márciusában) indult világhódító útjára a Halo sorozat a Combat Evolved alcímű résszel, ami gyorsan a hatodik konzolgeneráció legjobban fogyó játéka lett. Ehhez a sikerhez Jen Taylor hangja és Cortana karaktere is kellett, a páros később még a videojátékos világ keretei közül is kitört, hogy a Windows asszisztenseként éljen tovább.
A szinkronszínésznővel a Retro Gamer 227. számában jelent meg egy interjú, amiben arról mesélt, hogyan került hozzá Cortana egyre közelebb és közelebb:
"Egy igazi ajándék, hogy ilyen hosszú ideig játszhatok el egy ilyen karaktert. [...] Minden egyes játékban úgy éreztem, hogy jobban megismerem őt, mert volt egy-két-három év az epizódok között, ezért minden alkalommal újra meg kellett ismerkednem a kis barátommal. Imádom ezt a karaktert, meglepett. Érdekes dolog volt eljátszani a genezisét és az ő emberibb oldalának növekedését. Érdekes volt eljátszani valakit, aki ezen megy keresztül."
Taylor elmondta továbbá, hogy a közösség tagjai voltak azok, akik igazán emlékezetessé tették az elmúlt éveket. A beszámolójából kiderült, hogy számos játékos kereste fel őt a legkülönfélébb történetekkel, amikben arról meséltek, hogy az életük több területén adott nekik támogatást a Halo valamelyik epizódja.
Cortana és Jen Taylor közös útja még nem ért véget, hiszen a szinkronszínésznő az idén debütáló élőszereplős sorozatban is a Master Chiefet segítő MI-nek kölcsönzi a hangját. A Paramount+ streamszolgáltatón debütáló produkció premierjének időpontja egyelőre még nem ismert.
