1979-ben alapította a Williams házaspár, Ken és Roberta a fejlesztőként és kiadóként is működő vállalatot On-Line Systems néven. Roberta sokkal nagyobb népszerűségre tett szert a játékosok körében, mint programozó férje, hiszen olyan játékok vezető dizájnereként vált halhatatlanná, mint a King's Quest sorozat, vagy épp a Phantasmagoria, amit visszavonulása után egy 2006-os interjúban személyes kedvencének nevezett.
A Sierra sokunk kedvence volt a múlt század utolsó két évtizedében. A LucasArts mellett Williamséknek köszönhetjük a grafikus kalandjátékok (Quest for Glory, Space Quest, Leisure Suit Larry, Gobliiins, Gabriel Knight) felfuttatását, de más műfajokban is maradandót alkottak (SWAT, Caesar, NASCAR, Spyro, Lords of the Realm), illetve felismerték az igazi értéket (Half-Life, Homeworld, No One Lives Forever).
A Sierra On-Line sorsa akkor pecsételődött meg, amikor alapítói 1,5 milliárd dollárért eladták a CUC Internationalnak 1996-ban. A CUC egy évre rá egyesült a HFS Incorporated vállalatba, s így jött létre a Cendant. A szórakoztatóipari óriás nem sokáig húzta, 1998-ban kettős könyvelésre derült fény, a botrány pedig olyannyira megingatta a céget, hogy eladta a Sierrát a párizsi HAVAS-nak. Williamsék ekkor már visszavonultak a játékfejlesztéstől, tetemes vagyonuknak köszönhetően körbehajózták a Földet, s azóta is élik a fiatal és gazdag nyugdíjasok gondtalan életét. A Sierra 2000-ben a Vivendi Universal részévé vált, majd egy nyolc évvel későbbi fúziót követően az Activision Blizzard egyik részlegévé. Sajnos a Bobby Kotick-féle vezetés nem sok fantáziát látott a Sierra stúdióiban és franchise-aiban, ezért azokat néhány kivétellel bezárta, felszámolta, vagy eladta.
Három évtizedes fennállása alatt a Sierra a videojátékok történelmének fontos szereplőjévé vált, s most már maga is csupán egy darabka történelem, aminek a rochesteri The Internetional Center for the History of Games-ben lehetünk részesei a Williams házaspárnak köszönhetően.
Williamsék mintegy 140 játékból, dizájndokumentumokból, artworkökből, újságcikkekből, üzleti jelentésekből, sajtóközleményekből, katalógusokból, éves jelentésekből álló gyűjteményt adományoztak a múzeumnak.
A kutatók és a történészek így olyan anyagokhoz is hozzáférhetnek, amelyeket korábban nem kívántak nyilvánosságra hozni. Ilyenek a King's Quest évtizedeken át titokban tartott dizájndokumentumai.
Williamsék anyaga csatlakozik ahhoz a gyűjteményhez, amit az elmúlt néhány évben Ralp Baer, Dani Bunten Berry, Don Daglow és Will Wright neve fémjelzett.
A teljes gyűjtemény meghaladja a 35 ezer tételt, és a legnagyobb az Egyesült államokban. A közelmúltban a Microsoft is az intézménynek adományozott egy, a vállalat játékipari múltját megtestesítő kollekciót. Működését pedig félmillió dolláros támogatás hivatott egy időre biztosítani.
